V roce 2001 se Holly Madison přestěhovala do Playboy Mansion jako jedna z přítelkyň Hugha Hefnera. V Madisonových memoárech Down the Rabbit Hole z roku 2015 odhalila, že tehdy čelila bezdomovectví a dluhům na kreditních kartách. Nikdy nebyla spoluhráčkou Playboye jako většina Hefových dívek, ale pózovala nahá pro propagační číslo Playboye pro její reality show The Girls Next Door. Tam jsme mohli vidět její život v sídle s dalšími dvěma Hefovými přítelkyněmi v té době, Kendrou Wilkinsonovou a Bridget Marquardtovou. Pořad byl vysílán na E! od roku 2005 do roku 2009.
Madison přestala pracovat pro Playboy v únoru 2009 po jejím rozchodu se zesnulým mediálním gigantem. V dalších letech by otevřeně hovořila o své „traumatické zkušenosti“s firmou. Výsledkem je, že dodnes zůstává nejuznávanější ex zakladatele Playboye. Zde jsou některé znepokojivé věci, které řekla o svém čase s ním a v Playboy Mansion.
Holly Madison řekla, že její vztah s Hughem Hefnerem byl „velmi Stockholmský syndrom“
Všichni Hefovi bývalí se na něj prakticky obrátili, zvláště po jeho smrti. Ale Madison učinila nejvýraznější prohlášení o „toxickém“prostředí, které zakladatel Playboye vytvořil. "Začala jsem mít pocit, že jsem do něj zamilovaná velmi podobně, když se na to dívám zpětně, mám pocit, že to byl velmi typ stockholmského syndromu," řekla modelka pozice své "hlavní přítelkyně". "Prostě jsem měla pocit, že jsem se s ním ztotožňovala a on mi na začátku tolik lichotil, a v duchu jsem začala vinit všechny ostatní problémy na ostatní ženy.", ale kdyby tu nebyly tyto další ženy, nebylo by to tak.“Také přiznala, že si původně myslela, že to bude „zábavný… bláznivý zážitek.“
Madison dodala, že kvůli Hefovi se cítila provinile, že odešla. "Začal na mě víc narážet za opravdu hloupé věci a já si právě uvědomila, jako, nemůžu tu být, jako, ten chlap je děs," řekla podcastu Call Her Daddy v dubnu 2021. Ale i přesto jsem se cítil provinile odcházet. Trvalo to čas, trvalo mi, než jsem se začal zajímat o jiného muže, než jsem si nakonec řekl: 'Musím vytáhnout zástrčku, protože nebudu podvádět.' Jde to prostě dohromady se všemi těmi věcmi o bombovém útoku na lásku a 'budeme spolu navždy a budeme spolu až do konce mého života' a bla, bla, bla. Přirovnal by mě k Belle v Kráse a Bestie, jako, právě jsem přišel do tohoto hradu." Ta karta Disney je rozhodně divná.
Holly Madison řekla, že život v Playboy Mansion byl 'kultovní'
Mnoho spoluhráčů otevřelo informace o „přísných“pravidlech uvnitř Playboy Mansion. Měli zákaz vycházení ve 21:00, „přísný kodex chování“a varovné e-maily pro každé pochybení. Ale podle hvězdy Girl Next Door to bylo mnohem "jedovatější". "Skoro bych se chtěla zamknout do této krabice způsobem, který tam nebylo těžké udělat, protože je to každopádně velmi kultovní atmosféra a jste manipulováni, abyste se tak cítili," řekla o její čas v sídle. V jednu chvíli měla také pocit, že se jí to ve vnějším světě nikdy nepodaří. "Můj vlastní druh studu mě tam také držel," řekla.
Pokračovala: "Skutečně jsem si nedokázala představit život venku. Jako bych si myslela: 'Dobře, tohle je moje poslední zastávka. Jestli chci mít děti, zkusím to." A pak, když jsem věděl, že to s ním nebude možné, jako jsme to zkoušeli in vitro a tak. Nefungovalo to. Říkal jsem si: 'Dobře, dobře, jestli tady nebudu mít děti, to je něco, o čem musím přemýšlet. Je to svým způsobem opravdu jako rozsudek smrti. Kromě toho Madison během své kariéry v Playboyi také trpěla tělesnou dysmorfií. „Pro nedávný příspěvek jsem hledala své fotky v kostýmu zajíčka,“řekla ve videu TikTok. připomnělo mi to okamžik v mém životě, kdy jsem se díval na playback na módní přehlídce a pomyslel jsem si: 'Pane bože, musím zhubnout.'"
Svým následovníkům připomněla: „Sdílím to, protože si myslím, že by to lidem mohlo pomoci uvědomit si, že někdy je naše tělesná dysmorfie mimo žebříčky. Opravdu mám pocit, že se bojím toho, jak vypadám, Žiji svůj nejlepší život a jsem tak šťastný, jak jen mohu být, a opravdu si užívám života, jak jen to jde." Pokračovala tím, že je „směšné“, jak si kdysi myslela, že potřebuje zhubnout, když ve skutečnosti „[vypadala] jako klacek“. V dokumentárním seriálu Tajemství Playboye z roku 2022 ještě neprozradí další podrobnosti o temné stránce Playboye.