V roce 1993 se Oprah Winfrey zapsala do historie tím, že provedla nejsledovanější rozhovor v historii televize. Byl to exkluzivní rozhovor s Michaelem Jacksonem, který odmítal rozhovor 14 let. 90 milionů lidí se naladilo na chat na ranči King of Pop's Neverland Valley v Los Olivos v Kalifornii. Winfreyová to nazvala „nejvíc vzrušujícím rozhovorem“, jaký kdy udělala. Koneckonců, Jackson souhlasil, že bude mluvit o čemkoli. Před velkým okamžikem o těchto otázkách s hostitelem ani nemluvil. Byla to upřímná konverzace, kterou fanoušci toužili vidět.
V určitém okamžiku si ale mysleli, že Winfrey rozhovor zpackala. Začalo to jako přátelský rozhovor o Jacksonově dětství a rané hudební kariéře. Rychle to však přerostlo v provokativní dotazy ohledně jeho sporů. Zpěvačka Billie Jean začala být emotivní, zdánlivě frustrovaná otázkami. Dodnes fanoušci volají Winfrey za „nedostatečnou empatii“vůči Jacksonovi.
Oprah Winfrey „Postrádala empatii“během vyznání vitiliga Michaela Jacksona
Jednou z prvních kontroverzí, které Winfrey vyvolala, byla barva Jacksonovy pleti. "Blíte si kůži? Je vaše kůže světlejší, protože se vám nelíbí být černá?" zeptala se zpěvačky. Zdálo se, že Thriller hitmaker byl z obvinění zraněn. "Jak vím, nic takového jako bělení kůže neexistuje," odpověděl. "Nikdy jsem to neviděl. Nevím, co to je… Taková je situace - mám kožní poruchu, která ničí pigmentaci kůže. Je to něco, s čím si nemůžu pomoct. Ale když si lidé vymýšlejí historky, já ne Nechci být tím, kým jsem, bolí mě to." Jacksonovi se začal lámat hlas.
"Nemohu to ovládat," dodal. "Pojďme to obrátit, co všechny ty miliony lidí, kteří sedí na slunci, aby ztmavli, aby se stali jinými, než jsou? Nikdo o tom nic neříká." Winfrey se nezastavila, aby uznala, jak bolestivá otázka pro Jacksona byla. Jeden fanoušek dokonce tweetoval: „Skrze žalostné otázky, po letech utrpení, měl Michael Jackson odvahu říct Oprah a celému světu v roce 93, že má vitiligo. Projevila nějakou empatii? Ulevila si média někdy od neúnavných útoků na něj "Ne. Jen se to zhoršilo." Mnoho fanoušků souhlasí.
„Ne každý má dar empatie,“napsal jeden na Twitteru. "Ale někdo jako Oprah Winfrey by měl být schopen projevit určitou empatii, protože ji lidé nějakým způsobem vnímají jako vzor. Kopla Michaela do zad jako kdokoli jiný. A to je velmi [ostudné]." Další řekl, že se hostitel snažil "manipulovat" show. "To, co zde Oprah udělala, bylo manipulovat s publikem a prezentovat Michaelovu odpověď sporným způsobem," uvedli na Twitteru."Způsob, jakým reagovala, byl tak skeptický, jako 'nemluvíš pravdu' a je to přesně ten postoj, který vede k lidem, kteří stále věří, že chtěl být bílý." Někteří také zmínili dobu, kdy Winfrey v rozhovoru přiznala, že „když [ona] byla malá dívka, chtěla být [bílá].“
Oprah Winfrey se zeptala Michaela Jacksona, jestli byl ještě panna
Tehdy byl každý zvědavý, s kým Jackson chodí. Nepolapitelná hvězda byla o svém randění vždy soukromá. Ale pro show Winfrey se přiznal, že v té době chodil s Brooke Shields. Přiznal také další fámy o svém milostném životě, jako je jeho zvěstovaný návrh na Elizabeth Taylorovou, která se krátce objevila v show. Bylo to to, co byste nazvali „šťavnatým“rozhovorem, dokud to zpěvák už nevydržel. Nejprve se hostitel zeptal, zda byl Jackson někdy zamilovaný. Pak se zeptala: "Jsi panna?"
"Jak ses mohl [na to zeptat]? Jsem gentleman," řekl zpěvák, který si rychle zakryl tvář. Smál se, ale také řekl, že mu takové otázky nejsou příjemné. Winfrey odpověděla a řekla, že by si "interpretovala" to, že je gentleman, jako "vy věříte, že dáma je dáma, proto…" Jackson ji přerušil a řekl: "Je to něco, co je soukromé. Chci říct, že by se to nemělo říkat." otevřeně. Pokud chcete, říkejte mi staromódní, ale pro mě je to velmi osobní. Stydím se.“Nedávno fanoušci reagovali na otázku a řekli, že Winfrey „prošlo příliš mnoho“. Fanoušek také tweetoval, že „[je to] velmi strašidelné [a] kdyby se jí muž zeptal, bylo by to rozruch."
Fanoušci volali Oprah Winfrey za „zničení“Michaela Jacksona ve filmu „Leaving Neverland“
V roce 2019 vydala HBO kontroverzní dokument Leaving Neverland, kde údajné oběti Jacksonova sexuálního zneužívání vystoupily se svými traumatickými příběhy. Winfrey udělala rozhovor se dvěma žalobci Jamesem Safechuckem a Wade Robsonem a vyjádřila jim svou podporu. Fanoušci ji rychle napadli a řekli, že jen vydělává peníze na Jacksonových kontroverzích. "Proč z něj profitovala tím, že s ním dělala rozhovory?" tweetoval fanoušek. "Byli přátelé, když byl naživu. Pokud slyšela ten 'vzorec a manipulace', tvrdila, proč s tím mužem dělala odlehčené rozhovory. Trochu ji to zneklidňuje."