Vztah mezi Dwightem a Angelou je jedním z nejpodivnějších a nejúžasnějších vztahů z The Office. Jejich vzájemný vztah byl naplněn několika úspěchy a několika pády. Nakonec spolu skončili a dokázali světu, že jsou skutečné spřízněné duše.
Během devíti sezón seriálu měl také krátké vztahy s několika dalšími ženami, včetně Isobel a Esther. Isobel byla jednou z nejlepších kamarádek Pam a Esther byla dojná panna, která chápala jeho farmářský životní styl.
10 nejlepších: Když dal Angele na Valentýna klíč ke své řepné farmě
Na Valentýna v kanceláři Angela Martin anonymně překvapila Dwighta Schrutea bambulí, která vypadala stejně jako on. Pak začal bojovat s vymýšlením dokonalého dárku, který by jí dal na oplátku. Nakonec se rozhodl dát jí klíč od své řepné farmy, protože věděl, že by se díky tomu cítila milovaná, výjimečná a v bezpečí.
9 Nejhorší: Když pomohl Angele podvádět Andyho
Dwight pomohl Angele podvést Andyho, i když oba věděli, že je to špatně. Angela se zasnoubila s Andym a začala spřádat plány, jak si ho vzít. Místo toho, aby zůstala věrná muži, se kterým byla zasnoubená, začala se za jeho zády plížit s Dwightem. Pravidelně se spojovali v kanceláři přímo pod nosem Andyho. Nakonec je Phyllis chytila a později je odhalila.
8 Nejlepší: Když se spojil s Isobel v Arkádě
Dwight a Isobel se potkali na svatbě Pam a Jima a trefili se do toho… dokud se jí ráno poté nepokusil odradit-- více o tom později. O měsíce později na sebe znovu narazili v pasáži a začali spolu velmi koketně konverzovat. Ocenil její schopnost držet s ním krok a jeho vtipné žertování. Té noci spolu odešli, i když měl strávit večer s Angelou.
7 Nejhorší: Když "Mercy zabil" Angelinu kočku
Dwight a Angela se rozešli proto, že "milost zabil" její oblíbenou kočku Sprinkles. Sprinkles měl spoustu zdravotních problémů a Dwight si myslel, že udělal tu nejpromyšlenější a nejhumánnější věc, když kočku posadil. Angela to tak neviděla. Byla uražena jeho činy a tak zlomená, že se s ním rozešla.
6 Nejlepší: Když Esther dokázala, že k němu chová skutečné city
Dwight byl přesvědčen, že Esther o něj projevuje zájem pouze proto, aby s jejím otcem investoval do nového traktoru.
Ester vystoupila a řekla mu, aby se nepřipojoval k investici, aby mu dokázal, že není „návnada na traktor“. Dwight byl ohromen! Uvědomil si, že ho v tu chvíli opravdu měla ráda.
5 Nejhorší: Když špatně zacházel s Isobel ráno poté, co spolu spaly
Poté, co se Dwight a Isobel spojili (v noci před svatbou Jima a Pam), se k ní choval tak hrozně! Proměnil se v takového hulváta, že to bylo vlastně děsivé vidět. Než se s ní spojili, sdíleli koketní rozhovor u baru a zdálo se, že o něj má opravdový zájem. Poté, co se spojili, proměnil se v typ chlápka, který udeří a přestane. Prostě to nejhorší.
4 Nejlepší: Když navrhl Angele
Dwightův návrh Angele byl neuvěřitelný. O ruku ji požádal poté, co ji pronásledoval v autě, a použil k tomu mikrofon. Navíc, jakmile požádal o ruku, prozradila mu, že Phillip je ve skutečnosti jeho syn a udělalo mu to takovou radost, že ji políbil přes usměvavé slzy. Tato scéna je nejcennější scénou z devíti sezón celé show.
3 Nejhorší: Když si myslel, že Phillip NENÍ jeho syn
Angela lhala o otcovství svého syna Phillipa. Všem řekla, že otcem je senátor, i když moc dobře věděla, že otcem je Dwight.
Senátora to s největší pravděpodobností vůbec nezajímalo, protože Angelu používal pouze jako maskování, aby zakryl skutečnost, že tajně chodil s muži.
2 Nejlepší: Jeho svatební obřad s Angelou
Svatební den mezi Dwightem a Angelou byl nejlepší z mnoha důvodů. Jedním z důvodů byl překvapivý návrat Michaela Scotta. Vrátil se jako Dwightův nejlepší muž. Nejprve to měl být Jim jako nejlepší muž, ale Jim odstoupil a umožnil Michaelovi zakročit. Jediná věc, která by to zlepšila, je, kdyby se Holly a jeho děti připojili na svatbu.
1 Nejhorší: Když Angela žárlila (s Esther a Isobel)
Dwight způsobil, že Angela během záchvatů času, který strávil s Isobel a Esther, velmi žárlila. Na jeho obranu však způsobila, že cítil žárlivost, když chodila s Andym a senátorem. Měli být celou dobu spolu, ale cestou chodili s jinými lidmi, než si konečně navzájem přiznali pravdu o svých citech.
