Čtvrtá sezóna Přátel skončila katastrofou a pátá sezóna to nahrává. Tyto kapitoly jsou velmi těžké pro všechny postavy, ale zvláště Ross to má nejhorší. Musí se rozhodnout mezi dvěma lidmi, které hodně miluje, a to nakonec ovlivní celý jeho život.
Monica a Chandler se snaží adaptovat na svůj nový vztah jako pár a přitom ho musí před zbytkem skupiny skrývat. A Rachel se musí smířit s tím, že v té době Ross její city neopětuje a pracuje na tom, aby od něj odešla. Zde jsou některé z nejlepších epizod.
10 Ten, kde Ross nemůže flirtovat – 8,7/10
Joey bude v Právu a pořádku a je na to tak hrdý, že pozve svou babičku, aby se na show podívala s gangem. Udělají z toho velkou noc a objednají si spoustu pizz, ačkoli Monica a Chandler mohou zůstat jen na show, protože slaví desetiměsíční výročí. Když přijde doručovatelka pizzy, Ross si ji okamžitě oblíbí a pokusí se flirtovat, ale jeho pokusy jsou trapné. Zbytek přátel si dělá legraci z jeho flirtovacích schopností, takže si objedná další pizzy, aby ji znovu viděl, a snaží se ji svést, ale vždy to dopadne špatně.
9 The One In Vegas: Část 1 – 8.8/10
Joey říká, že natáčí film v Las Vegas, takže k prvnímu výročí Moniky a Chandlera jdou navštívit jeho. V letadle Chandler zjistí, že Monica narazila na svého bývalého přítele Richarda a obědvala s ní. Rozčílí se, i když mu řekne, že to pro ni nic neznamenalo.
Ross a Rachel, kteří cestují odděleně od zbytku gangu, se po nepříjemné chvíli předchozí noci snaží jeden druhého uvést do rozpaků, ale věci rychle eskalují a vymknou se kontrole.
8 The One Hundredth – 8,8/10
Phoebe začne porodit brzy poté, co se zbytek gangu vrátí z Londýna, a spěchají s ní do nemocnice. Zatímco jsou tam, Rachel se seznámí se dvěma roztomilými sestřičkami a domluví pro ni a Moniku dvojité rande. Kvůli svému novému vztahu s Chandlerem chce Monica rande odmítnout, ale protože je to stále tajemství, nemůže Rachel říct proč. Když o tom uslyší, Chandler zpanikaří a řekne jí, že ho nezajímá, co dělá, protože jejich vztah není ani tak vážný. Není překvapením, že to selže, což má za následek, že Monica chce jít se sestrou ze zášti ven.
7 The One After Ross Says Rachel – 8.9/10
Doháníme svatební katastrofu, kterou skončila 4. sezóna. Poté, co Ross řekne Rachel u oltáře, Emily, která se cítí naprosto ponížená, vyběhne z vlastní svatby. Ross, zoufale touží po nápravě, ji hledá všude, bez úspěchu.
Mezitím jsou Monica a Chandler stále v šoku z toho, co se stalo předchozí noc, ale rozhodli se, že když jsou stále v Londýně, mohou se ještě spojit. Kvůli všemu, co se děje, však nemohou najít čas o samotě.
6 The One With All The Kissing – 9/10
Zpět v New Yorku nemůže gang přestat mluvit o svém pobytu v Londýně, což Phoebe dráždí, protože nemohla jet s nimi. Ross využívá všechen svůj čas, aby se pokusil kontaktovat Emily, která na jeho hovory neodpovídá, a Rachel se bezmocně dívá, zatímco se snaží překonat své city k němu. Kvůli tomu dává Monice na starost svůj milostný život, i když její rady rychle zavrhne.
Monica a Chandler se mezitím snaží udržet svůj vztah v tajnosti, ale protože je přistihne, jak se neustále líbají, zakryje to tím, že políbí všechny dívky.
5 Ten s Rossovým sendvičem – 9.1/10
Teď, když Joey ví o vztahu Monicy a Chandlera, neustále ho využívají, aby zakryl své nerozvážnosti až do bodu, kdy z nich Joey onemocní a vyhrožuje, že všem řekne pravdu. Ross je příliš rozrušený ze všeho, co se v jeho životě děje špatně, než aby si něčeho všiml. Poslední kapkou je, když mu někdo v práci sní sendvič. Kvůli jeho problémům se vztekem se jeho nadřízený rozhodne dát mu volno a pošle ho k psychiatrovi.
4 Ten se všemi rozlišeními – 9,1/10
Na Nový rok se gang rozhodne dát svá předsevzetí na základě toho, s čím se nejvíce potýká. Rachel slíbí, že nebude pomlouvat, i když čelí výzvě, když zjistí tajemství, které je příliš důležité na to, aby bylo zachováno. Ross se rozhodne každý den vyzkoušet něco nového, ale jedna z těchto věcí ho dostane do problémů. Chandler to má ale nejtěžší, protože jeho předsevzetí není dělat si legraci ze svých přátel. Nakonec upadne, protože je to příliš těžké, zvláště když jejich řešení způsobí situace, které jsou příliš zábavné na to, aby je ignoroval.
3 Ten ve Vegas: Část 2 – 9.1/10
Monica a Chandler se usmíří poté, co ho ujistila, že je jediný, koho miluje. Poté si spolu zahrají a mají takové štěstí, že se ukvapeně rozhodnou, že se chtějí vzít. Jakmile se dostanou do kaple, řeknou jim, že musí počkat, než se dostanou dovnitř.
Když Ross a Rachel vyjdou z kaple, jsou do morku kostí šokováni. Jsou opilí a v žádném případě nerozhodují jasně. Když je takhle vidím, Monica a Chandler přehodnotí svou situaci.
2 Ten se všemi díkůvzdáními – 9.2/10
Po úžasné večeři na Den díkůvzdání, kterou Monica uvařila, se skupina sejde v obývacím pokoji, aby se podělila o své příběhy o dovolené. Chandler sdílí svůj klasický příběh o tom, jak se jeho rodiče rozvedli, ale pak přijdou další příběhy o dalších příšerných Dne díkůvzdání. Včetně jednoho o Monice, Rachel, Rossovi a Chandlerovi, když byli mladí. Jedna konkrétní vzpomínka Chandlera rozčílí a odmítne s Monicou mluvit, dokud ho nerozveselí a on nakonec vyhrkne, že ji miluje.
1 Ten, kde to každý zjistí – 9,7/10
Phoebe se dozví o Monice a Chandlerovi a také zjistí, že to všichni kromě Rosse ví. Spolu s Rachel vytvoří plán, jak je přimět, aby se přiznali. Joeymu se to nelíbí, protože nerad drží tajemství, ale dívky je přesvědčí, že je to nejlepší způsob, jak je přimět, aby se přestali skrývat. Pár tuší jejich plán a snaží se bránit, ale Chandler nakonec na poslední chvíli couvne a přizná, že je do Moniky zamilovaný.