V roce 2005 byl Dave Chappelle největší hvězdou komedie. V oblasti kulturního významu kraloval Chappelle’s Show, jeho postavy a scénky plodily nekonečné memy a imitátory. Nebylo možné se od něj dostat a Chappelle to upevnilo jako celebritu. Pak to bylo prostě pryč. Chappelle nevysvětlitelně odešel do Jižní Afriky a produkce v pořadu ustala. Byl to konec jedné éry a veřejnost byla nějakou dobu v rozpacích, co se stalo a proč.
Nakonec vyšla pravda najevo: komiks opustil show poté, co mu Comedy Central nabídla neuvěřitelných 50 milionů dolarů za třetí a čtvrtou sezónu. Pro mnohé to bylo nepředstavitelné rozhodnutí a Chappelle nemluvil. Po mnoho let si udržoval nízký profil a odolával volání po vysvětlení.
Nakonec se v roce 2014 znovu objevil v pořadu Late Show With David Letterman, aby propagoval sérii pořadů v Radio City Music Hall. Letterman předvídatelně naléhal na Chappelleho, který byl zpočátku v této záležitosti vyhýbavý, než odpověděl: „Samozřejmě… samozřejmě bych ty peníze rád měl.“
Pokračoval: „Víš, protože až skončíš, jako moji přátelé se budou snažit, abych se cítil lépe, ale nikdo tím neprošel, takže řeknou…,Víš, Dave, na na konci dne máš pořád nějakou integritu.“To je skvělé. Půjdu domů a udělám dětem poctivé sendviče!“
„Nikdo nemůže nic říct,“dodal Chappelle. "Děláš to, co cítíš, že musíš udělat v danou chvíli."
Později, v roce 2017, Chappelle pokračoval ve vzácném rozhovoru s Gayle Kingovou, kde by se podrobněji věnoval kontroverznímu rozhodnutí.
Vysvětlil, že odchod ze show přišel z uvědomění si, že úspěch není takový, jaký si myslel.
"Mluvil jsem s jedním chlapem a on mi v podstatě řekl, že komedie je smířením paradoxu. Myslím, že to pro mě byl nesmiřitelný okamžik, řekl Chappelle. "Že jsem byl na tomto velmi úspěšném místě, ale jeho emocionální obsah mi nepřipadal jako něco, co jsem si představoval, že by měl vypadat úspěch. Prostě jsem se necítil dobře."
Na otázku, zda by udělal věci jinak, řekl: "Je velmi těžké říct, co byste udělali. Vy opravdu víte, co jste udělali. Na konci dne mám z toho dobrý pocit co jsem udělal. Nebylo to snadné a nedoporučuji to. Ale fungovalo to pro mě. Jel jsem oklikou Dave Chappelle. Byla to malebná trasa. Jsem rád, že jsem to šel, ale byla dlouhá, dlouhá, dlouhá objížďka."
Chappelle řekl, že v důsledku toho byl schopen konečně najít rovnováhu ve svém životě tím, že mohl „dělat to, co dělám rád, a vyhýbat se některým částem, které mi byly nepříjemné.“Chappelle poznamenal, že má vztahy se svými dětmi a dokázal se s ostatními zapojit jinak. Konečně si mohl odpočinout, vážit si svého života a míst a lidí kolem sebe.
Komiks naznačoval, že mu Chappelle’s Show chyběl, ale že restart oblíbeného programu rozhodně není v plánu. "Chappelle's Show je jako rozejít se s dívkou a pořád ji máš rád, ale ve své mysli jsi jako 'ta děvka se zbláznila." Už se nevrátím.'"
